Vor seiner Karriere als Philosoph und Buchautor war Nassim Taleb als Trader aktiv. Sein wohl entscheidendster Durchbruch gelang ihm im Jahre 1987. Als am 19. Oktober dieses Jahres so gut wie alle seine Kollegen Unmengen an Geld verloren, hatte er seinen größten Erfolg – denn er hatte anders als seine Kollegen auf fallende Kurse gewettet.
Das Resultat dieses erfolgreichen Trades war ein beachtlicher Bonus. Taleb war nach diesem Bonus nicht unfassbar reich, doch er hatte Fuck-You-Money.
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